Desde a redemocratização, as eleições municipais em São Paulo seguiam um padrão: após a vitória de um candidato de esquerda, os dois ciclos seguintes eram vencidos por prefeitos da direita ou do centro.
O prefeito Ricardo Nunes (MDB), que foi reeleito após as vitórias dos tucanos João Doria, em 2016, e Bruno Covas, em 2020, quebra essa sequência.
Em 1988, Luiza Erundina (então no PT) iniciou a tradição ao derrotar Paulo Maluf (então no PDS) em uma eleição de turno único. Ela não conseguiu fazer sucessor, pois o seu rival venceu o também petista Eduardo Suplicy no segundo turno de 1992. Era a primeira vez que a disputa pela prefeitura da capital ocorria em duas rodadas.
Erundina tentou voltar ao cargo em 1996, mas perdeu no segundo turno para Celso Pitta (PPB), sucessor escolhido por Maluf.
A crise de popularidade vivida por Pitta --ele é, até hoje, o prefeito mais impopular da cidade-- levou-o a não disputar a reeleição. Com o malufismo em crise, Marta Suplicy (PT) venceu em 2000, fechando o primeiro ciclo do padrão.
Mesmo com índices de aprovação regulares, Marta não conseguiu ser reconduzida ao cargo em 2004, sendo derrotada por José Serra (PSDB). Ela tentou voltar ao Edifício Matarazzo em 2008, mas perdeu para Gilberto Kassab (então no DEM), vice de Serra que assumiu quando ele renunciou para concorrer ao governo do estado.
A terceira vitória da esquerda ao governo paulistano veio com Fernando Haddad (PT), em 2012. O petista conseguiu o resultado com um feito inédito: venceu Serra na eleição com uma virada do primeiro para o segundo turno.
Em 2016, porém, Haddad enfrentava baixa aprovação e, assim como Marta, não conseguiu ser reeleito. Ele perdeu ainda no primeiro turno para João Doria.
Doria seguiu o caminho de Serra e também saiu da prefeitura para tentar uma vaga no Palácio dos Bandeirantes. Assumiu o vice, Bruno Covas, que foi reeleito em 2020 ao derrotar Guilherme Boulos (PSOL), com 59% dos votos.
Pelo padrão que vigorava até então, o vitorioso do último domingo (27) seria Boulos, visto que era o candidato da esquerda após dois mandatos à direita na cidade. Essa lógica, no entanto, não existe mais.
Mesmo a coalizão de Boulos reunindo quase todos os partidos de esquerda com representação nacional, exceto o PSB de Tabata Amaral, não foi suficiente para vencer a candidatura governista.
Ricardo Nunes foi reeleito também com 59% dos votos, assim como Covas, que o antecedeu. A vitória, por outro lado, reforça outro padrão nas eleições paulistanas. Assim como Kassab e Covas, o emedebista foi um vice que herdou a cadeira de prefeito e conseguiu um mandato próprio para governar.
