Ilhabela já era habitada antes da chegada de Cabral ao Brasil, conforme os indícios pesquisados em 14 sítios arqueológicos. Os paleontólogos garantem que data de 500 a.C. a presença de indígenas pescadores na ilha, povos que sequer dominavam a agricultura e a cerâmica. Alimentavam-se de animais marinhos, frutos e raízes encontrados na natureza.
Quando a expedição de Gonçalo Coelho aportou na ilha, em 1502, ela era habitada por índios tupis antropófagos. Américo Vespúcio, o navegante italiano que deu nome ao continente, também lá esteve. Em 1608, chegaram os primeiros colonos portugueses para plantar fumo, arroz, feijão e mandioca. Estabeleceram-se os primeiros engenhos de açúcar e foram trazidos escravos de Angola, até o século 19.
Todos os documentos históricos são unânimes em elogiar as belezas da ilha e o fato de ter água boa e frutos comestíveis na natureza.
Os piratas fizeram do território um abrigo seguro para suas investidas no continente. Lá estiveram Thomas Cavendish, Francis Drake e Douguay-Trouin, famosos caçadores de tesouro que atormentaram navegantes portugueses e espanhóis desde o Atlântico Sul até o Caribe.
A primeira povoação chamou-se Vila Bela da Princesa, em homenagem à Princesa da Beira, Maria Thereza de Bragança, filha mais velha de D. João VI e Carlota Joaquina. Irmã, portanto, de Pedro I.
A ilha, na verdade, tem o nome de São Sebastião. Para não confundir com a cidade do mesmo nome, bem em frente, passou-se a chamar Ilhabela em 1945. Getúlio queria batizá-la como Ilha Formosa, mas a população disse “não”.
Os caiçaras cultuam suas devoções aos santos com a Procissão de São Pedro e a Congada da Festa de São Benedito. A imagem do Bom Jesus, na praia de Garapocaia, é venerada desde 1647.
Os caiçaras são produtos do cruzamento dos colonos portugueses com índios tupis, cientificamente chamados de mamelucos. São pessoas sempre dispostas a receber bem os visitantes. Nas comunidades não faltam peixes frescos assados na brasa. De comer com a mão e lambuzar os beiços.
