No período de baixa temporada também é possível conhecer o outro lado de São Vicente e Santos, afinal o de maior visibilidade é a sua orla marítima muito frequentada nos feriados prolongados e no verão. As duas cidades, no entanto, têm museus, sítios arqueológicos, passeio de bonde, teleférico e uma gastronomia que vai da cozinha portuguesa à brasileira em cantinas e restaurantes, alguns instalados em morros com belas paisagens.
A interligação das duas cidades facilita muito ao turista trafegar a pé ou se preferir até de bicicleta ? no entorno da praia há uma extensa ciclovia.
Os portugueses chegaram ao Brasil em 1500 em Porto Seguro-BA, mas a ocupação do território começa a partir da criação da vila de São Vicente em 1553.
O mais antigo ponto turístico é a "Biquinha de Anchieta" no sopé do Morro dos Barbosa, que está toda restaurada. Ali padre Anchieta ministrava aulas de catecismo aos índios. No local é possível ver as imagens do padre jesuíta feito de azulejos, tradição bem portuguesa.
A recriação de uma vila colonial também é uma viagem no tempo, onde atualmente é um espaço cultural com restaurante e pequenas lojas.
Santos tem um passado ligado ao apogeu da cafeicultura, cuja riqueza deixou marcas na arquitetura e no urbanismo do município. Após a decadência do setor agrícola com a quebra da safra cafeeira entre os anos 30 e 40 e a expansão imobiliária para a orla, esse lado histórico ficou esquecido, no entanto, com a revitalização sendo incentivada nos últimos anos pela prefeitura ampliou as opções de turismo.
A cidade também vive momento de expectativa de sua economia prosperar ainda mais com a exploração das jazidas de petróleo do pré-sal. Parte fica em sua bacia. Não se deve esquecer que o maior porto da América Latina fica no município.
A riqueza do café influenciou a arquitetura de Santos. Os barões construíram a antiga Bolsa Oficial do Café, atualmente pode ser visitada, mantida pelo governo estadual.
A instalação de uma linha de bonde de cinco quilômetros de extensão é a atração turística que ajudou a incentivar os proprietários dos imóveis na área degradada a restaurar os prédios. Ainda falta muito o que fazer, porém o Centro Histórico vem ganhando novos contornos. É uma viagem aos anos 20. A arquitetura eclética transporta o turista a um cenário que parece uma cidade portuguesa.
Na gastronomia a Quinta da XV possibilita apreciar uma Meia Desfeita (lascas de bacalhau refogadas de azeite) da culinária portuguesa, mas há peixes, frutos do mar, paella (é um prato à base de arroz, típico da gastronomia espanhola e que tem as suas raízes na comunidade de Valência da Espanha) do restaurante do "Ao Mirante" de São Vicente e outras iguarias que dão o sabor à culinária bem variada e eclética, como a arquitetura do início do século passado dos barões do café.
