O café já dava mostras no início da segunda metade do século 19 de que a economia brasileira giraria em torno dele por muito tempo. Do interior paulista, ainda restrito ao Vale do Paraíba, saíam produções cada vez maiores, quase sempre destinadas ao mercado externo. Dar condições para que essa produção pudesse chegar mais rapidamente ao porto de Santos e de lá embarcasse para a Europa e Estados Unidos foi o que motivou a empreitada liderada pelo empresário Irineu Evangelista de Souza, o Barão de Mauá.
Sem dinheiro suficiente para levar a empreitada adiante, Mauá recebeu autorização do governo imperial para negociar empréstimos junto a bancos e empresários ingleses para a construção de uma ferrovia que unisse São Paulo a Santos. Em troca, os construtores teriam garantida uma concessão de 80 anos do trecho de serra. Em 1859 o contrato é fechado.
As dificuldades previstas para a execução do projeto obrigaram a vinda de um dos maiores engenheiros ferroviários do mundo à época. Foi quando Mauá recebeu a visita do britânico James Brunlees, que considerou o projeto viável.
Brunlees, por sua vez, passou a responsabilidade para um pupilo seu, o engenheiro Daniel Makinson Fox, com 27 anos.
Em viagem ao Brasil, Fox percorreu a pé trechos inacessíveis da Serra do Mar. Estava em busca do melhor traçado para a futura ferrovia. Em livros que contam sua odisséia, é comum a citação de que após acampado durante semanas no meio do mato, teria quase desistido do projeto, até que, na cidade de Santos teria olhado para as montanhas e enxergado o caminho que tanto procurou.
A The São Paulo Railway Company Ltd. sai do papel e começa a ser construída em 1960. No alto da serra, a pouco menos de 50 quilômetros de São Paulo, é erguida a primeira estação, que logo se transformou em um aglomerado urbano, recebendo o nome de Paranapiacaba.
O nome, que na língua tupi significa “lugar de onde se vê o mar”, ganha explicação instantânea para quem anda pela Vila. Nos dias mais claros, com céu aberto, vê-se no plano mais baixo a cidade de Cubatão e, logo depois, o litoral de Santos.
O terreno extremamente acidentado levou os responsáveis pela construção da SPR a adotar táticas pouco usuais na construção de ferrovias. Por causa da instabilidade do terreno, as montanhas de rocha foram abertas literalmente na mão, serviço que consumiu o trabalho de milhares de trabalhadores italianos, portugueses, brasileiros e ingleses.
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No trecho de oito quilômetros de extensão entre a parte alta e baixa da serra foram 11 túneis construídos e 25 viadutos. Alguns como a grota funda com mais de 120 metros de comprimento e 50 de altura na parte mais alta.
Mesmo com todas as dificuldades, a estrada de ferro foi aberta com dez meses de antecedência, em 16 de abril de 1867. Permaneceu como única alternativa para se chegar por trem ao litoral sul paulista. Em 1896, diante do aumento da produção e exportação de café, é construído um novo sistema que passou a operar em conjunto com o primeiro, chamados respectivamente de Serra Nova e Serra Velha.
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