A grande estrela do litoral paulista em termos de ilha é Ilhabela, que, na verdade, compreende a Ilha de São Sebastião, as ilhas de Búzios e a Ilha da Vitória (habitadas) e os ilhotes das Cabras (habitada), Serraria (em frente a praia do mesmo nome), Castelhanos, Lagoa, Figueira (na baía de Castelhanos) e das Enchovas (na baía das Enchovas).
Portanto, Ilhabela é o nome do município e a ilha (acidente geográfico) é Ilha de São Sebastião. Como a população do município de Ilhabela sempre se concentrou na faixa próxima ao mar, principalmente na parte do canal, a cidade cresceu a partir dali, onde fica seu centro comercial e o cais.
Até a década de 50, a população do município era genuinamente caiçara. A partir daí começaram a chegar os primeiros migrantes e turistas, estes provenientes principalmente de São Paulo. Compradas propriedades e as conservam até hoje, muitos voltando-se para a hotelaria e gastronomia. Hoje, Ilhabela é sinônimo de modernidade mesclada com simplicidade, natureza exuberante e cultura caiçara.
Fatores geográficos fazem com que o vento seja uma constante na ilha. Por isso, Ilhabela é conhecida como “A Capital da Vela”, reunindo os principais eventos do iatismo brasileiro. Em julho e agosto, a cidade “ferve” com festivais gastronômicos e o circuito de iates por sua costa.
A então pacata e típica vila de caiçaras do litoral norte paulista, ainda reserva aos turistas muitos pontos para mergulho. É célebre pela quantidade de naufrágios em suas águas cristalinas. Para os amantes do esporte, quatro naufrágios podem ser vistos: Dart (1884); Velasquez (1908); Teresina (1920) e Aymoré (1921).
Longe do centrinho, quem quer curtir a natureza em seu estado bruto, não terá do que reclamar se optar por Ilhabela que tem natureza selvagem e acidentada, propiciando excursões por mar ao outro lado da ilha.
Atingir, do outro lado, o saco do Sombrio, o único ancoradouro abrigado no lado extremo da ilha, é uma travessia de seis horas que traz paz ao espírito. A paisagem no lado agreste da ilha é impressionante, com costões rochosos imensos que chegam a mais de cem metros de altura.
As ondas batem com tamanha força na encosta, que é preciso ficar longe e sempre alerta mesmo estando-se em veleiros possantes. No meio desses rochedos que vão das pontas do Diogo, Boi, Pirabura até o Saco grande, é que naufragou o Príncipe das Astúrias.
Para fugir de destinos trágicos, a dica é ancorar e seguir as trilhas ao redor da ponta da Pirabura ponta do Boi. A mata é fechada, mas deslumbrante, contando com exemplares de pau-brasil, além da fauna típica da Mata Atlântica.
No Saco do Sombrio vivem comunidades de caiçaras que há anos estão praticamente isoladas do mundo. Mesmo assim, os pequenos têm acesso a uma escola de pau-a-pique e as famílias acesso à comunicação graças a construção de uma central pelos iates clubes da região.