Como toda franquia Disney que se preze, o filme "Winnie, the Pooh", que em dias menos globalizados era conhecido como "ursinho Puff", não é apenas um filme - e sim mais um dos produtos de uma linha que inclui roupas, brinquedos, produtos de higiene, escolares e de festa. Em outras palavras, o filme que estreia somente em cópias dubladas, é um longo comercial de pouco mais de uma hora para atiçar nas crianças o desejo de consumir os produtos da linha.
Como já acontecia nas histórias originais de A. A. Miller, sua paixão desenfreada por mel colocam-no em confusões na Floresta dos Cem Acres. Primeiro, ele participa de um concurso para encontrar uma nova cauda para o burrinho Ió.
Quando, mais tarde, vai procurar seu amigo Christopher - nas versões mais antigas conhecido como Cristóvão -, encontra um bilhete, que é mal interpretado. Por isso, Puff e seus amigos creem que o garoto foi capturado por uma criatura chamada Voltologo.
Há mais de três décadas, a Disney não se interessava em produzir para cinema um novo filme protagonizado por este ursinho. Foi John Lasseter - um dos mais importantes diretores de animações e dono da Pixar - quem resolveu alavancar o projeto, que busca encontrar seu público não apenas nas crianças, mas também em adultos mais nostálgicos.